Размер шрифта
Цвет

Лаборатория гетероатомных соединений

Лаборатория создана в 2003 году на базе лаборатории сероорганических соединений Института нефтехимии и катализа РАН. С 2003 по 2009 годы лабораторией заведовала доктор химических наук, профессор Ахметова Внира Рахимовна, с 2009 по 2021 годы лабораторией руководил доктор химических наук, профессор Ибрагимов Асхат Габдрахманович. В 2022 году заведующей лабораторией вновь назначена Ахметова В. Р.

профессор Ахметова Внира Рахимовна профессор Ибрагимов Асхат Габдрахманович

Кадровый состав

д.х.н., с.н.с. Ахметова В. Р., д.х.н., с.н.с. Махмудиярова Н. Н., к.х.н., с.н.с. Рахимова Е. Б., к.х.н., с.н.с. Хабибуллина Г. Р., к.х.н., н.с. Хайруллина Р. Р., аспиранты Смирнов О. В., Леонтьев Д. В., Яппарова Д. К.

Тематика лаборатории

Мультикомпонентные каталитические реакции в синтезе циклических и ациклических гетероатомных соединений

Основные направления исследований

  • Активация углерод-углеродной, углерод-водородной, гетероатом-углеродной и гетероатом-водородной связей под действием металлокомплексных катализаторов с целью создания новых методов синтеза циклических и ациклических гетероатомных соединений и получение на их основе практически важных веществ и востребованных материалов.
  • Разработка методов селективного синтеза N-замещенных дитиазацикланов, гексаазапергидропиренов, гексаазатетрацикланов и полиаза(тиа)тетрамакроцикланов на основе алифатических и ароматических диаминов с участием металлокомплексных катализаторов.
  • Разработка мультикомпонентных каталитических методов (макро)гетероциклизации и функционализации дикарбонильных и ароматических СН-кислот в синтезе перспективных O-, S- и N-содержащих лигандов металлокомплексов.
  • Разработка каталитических методов синтеза азот(сера, фосфор)содержащих ациклических и циклических ди-, три- и полипероксидных соединений.
  • Синтез новых Al-содержащих макрогетероциклов включением в N,S-гетероциклы по связи С-гетероатом генерируемых in situ метало(Zr,Ti)ценов с последующим переметаллированием атомов Zr или Ti на атомы алюминия.
  • Конструирование макрогетеро(N,S,O)циклов с амидными, тиоамидными, сульфамидными и имино заместителями циклотиометилированием аминометилированных (тио)мочевин, сульфамидов и гуанидинов с малыми молекулами (H2S, CS2), карбо- или гетероцепными α,ω-дитиолами под действием катализаторов на основе комплексов переходных и редкоземельных металлов.
  • Однореакторный синтез гетероциклических ацетиленов реакцией гетероциклизации α,ω-диацетиленов с N,N-бис(алкоксиметил)-N-ариламинами (N-замещенными 1,5,3-диоксазепанами) с участием гомогенных и гетерогенизированных катализаторов.
  • Модификация препаратов «Базуран», «Бисол», «Купробисан» и получение новых гетероатомных соединений с фунгицидным, рострегулирующим и иммуностимулирующим действием.

Основные достижения за последние 5 лет

Новый мультикомпонентный метод синтеза тетратиадиеновых макроциклов

Основная схема нового мультикомпонентного метода синтеза тетратиадиеновых макроциклов

Впервые осуществлен one-pot синтез макроциклических тетратиадиенов с электроноакцепторными и электронодонорными заместителями на основе органокатализируемой реакции тиолирования малонодинитрила. Разработанный метод реализуется по пути мультикомпонетной (2+2+2)-гетероциклизации малононитрила, мета- и пара-замещенных арилальдегидов и 1,2-этандитиола в присутствии 5 мол% триэтиламина независимо от порядка смешивания реактантов. Полученные 14-членные макрогетероциклы представляют собой новый тип ненасыщенных систем содержащих циано- и амино-заместители. Согласно данным РСА анализа 1,4,8,11-тетратиациклотетрадека-6,13-диены имеют E-геометрию олефиновых фрагментов и экзо-конформацию макроциклических тиоэфиров. Тетратиадиеновый макроцикл 1 Тетратиадиеновый макроцикл 2 Декоративный разделитель

Циклотиометилирующие реагенты в каталитическом синтезе N,S- гетероциклов

Схема реакций каталитического синтеза N,S- гетероциклов

Разработан новый метод построения N,S-содержащих гетероциклов циклотиометилированием гидразинов, гидразидов кислот, α,ω-диаминов бис-1,3-аминосульфидами под действием Sm-содержащих катализаторов. Декоративный разделитель

Циклоаминометилирующие реагенты в каталитическом синтезе 1,3,5-триазинан-4-онов(тионов)

Схема реакций каталитического синтеза 1,3,5-триазинан-4-онов(тионов)

Разработан каталитический метод гетероциклизации первичных аминов, гидразинов и гидразидов с помощью реагентов на основе аминометилированных (тио)карбамидов с получением 1,3,5-триазинан-2-онов(тионов), обладающих потенциальной антивирусной и антибактериальной активностью. Указанные соединения применяются при получении алкалоидов с противоопухолевыми свойствами Декоративный разделитель

Каталитический синтез бис-адамантилзамещенных 4,9-диметилгексазапергидропиренов

Схема реакций каталитического синтеза бис-адамантилзамещенных 4,9-диметилгексазапергидропиренов

Впервые осуществлен синтез аннелированных гексазапергидропиренов с высокими выходами, содержащих адамантильные заместители циклоаминометилированием адамантиламинов с помощью 2,6-диметил-1,4,5,8-тетраазадекалина в присутствии гранулированного цеолита Y высокой степени кристалличности и фазовой чистоты в H-форме. Полученные полиазаполициклы перспективны в качестве эффективных противомикробных препаратов. Декоративный разделитель

Каталитический метод синтеза дифуразано-гексаазагексагидропиренов

Схема реакций каталитического синтеза дифуразано-гексаазагексагидропиренов

Осуществлен синтез гексаазагексагидропиренов, содержащих два аннелированных фуразановых фрагмента гетероциклизацией тетраазадифуразанодекалина с N-замещенными триазинанами. Предложенный подход к синтезу дифуразаногекса-азагексагидропиренов открывает путь к широкому ряду новых полициклических гетероциклов, содержащих фуразановые циклы. Фуразановый цикл входит в состав энергоемких материалов, полиазотистые производные предложены в качестве новых биологически активных соединений. Декоративный разделитель

Синтез и цитотоксическая активность нового класса гексаазадибензо[fg,op]тетраценов с фармакофорными группами

Схема реакций cинтеза нового класса гексаазадибензо[fg,op]тетраценов с фармакофорными группами Декоративный разделитель

Мультикомпонентный синтез α,ω-бис(сульфанил)пиразолов и α,ω-бис(сульфанил)оксазолов

Схема реакций cинтеза α,ω-бис(сульфанил)пиразолов и оксазолов Изображение трехмерной структуры результатов синтеза α,ω-биспиразолов и оксазолов

Разработана каталитическая реакция конденсации 2,4-пентандиона с СН2О и S-, N-нуклеофилами с получением α,ω-биспиразолов и оксазолов, обладающих потенциальной антивирусной, антибактериальной и противоопухолевой активностью Декоративный разделитель

Биядерные S-Cu(I) комплексы c 1,2-бис(3,5-диметил-изоксазол-4-ил-метилсульфанил)этановым лигандом – новые катализаторы аминометилирования 1-ацетиленов

Схема образования комплексов S-Cu(I) c 1,2-бис(3,5-диметил-изоксазол-4-ил-метилсульфанил)этановым лигандом

Синтезированы новые металлагетероциклические S,S-комплексы на основе бинарных галогенидов меди(I) и полидентантного лиганда 1,2-бис(3,5-диметилизоксазол-4-ил-метилсульфанил)этана, проявляющие высокую каталитическую активность в реакциях аминометилирования 1-ацетиленов. Декоративный разделитель

Синтез, структура и каталитическая активность пятичленных Pd(II) и Pt(II) металлагетероциклов

Схема синтеза пятичленных металлагетероциклов в твист-конформации с цис- расположением изоксазольных циклов

Разработан синтез пятичленных металлагетероциклов в твист-конформации с цис- расположением изоксазольных циклов. Цис-S,S-Палладагетероцикл
Цис-S,S-Палладагетероцикл Декоративный разделитель

Синтез и противоопухолевая активность новых комплексов палладия и платины с сульфанилпиразольными лигандами

Осуществлен синтез новых комплексов Pd(II) и Pt(II) с сульфанил(бензил, циклогексил)-3,5-диметил-1H-пиразольными лигандами. Схема синтеза новых комплексов палладия и платины с сульфанилпиразольными лигандами

Циклогексилсульфанилсодержащие комплексы Pt(II) при тестировании на клеточных линиях Jurkat, K562 и U937 продемонстрировали высокую цитотоксическую активность. Найдено, что цитотоксическая активность дихлортри-[(4-(циклогексилсульфанил)метил)-3,5-диметил-1Н-пиразол]платината превышает в 35 раз в отношении клеточной линии Jurkat и в 10 раз клеточных линий K562 и U937 по сравнению с активностью известного цитотоксического препарата цисплатин, применяемого в химиотерапии. Декоративный разделитель

Новые комплексы палладия и платины с нафтольным N,O-лигандом: синтез и противоопухолевая активность

Схема синтеза новых комплексов палладия и платины с нафтольным N,O-лигандом Трехмерная структура комплекса платины с нафтольным N,O-лигандом Трехмерная структура комплекса платины с нафтольным N,O-лигандом

Разработан синтез новых комплексов Pt (II) и Pd (II) с 1-аминометил-2-нафтоловым лигандом реакцией аминометил-нафтола с тетрахлорплатинатом или палладатом калия. Синтезированы донорно-акцепторные билигандные комплексы платины и палладия, а также аддукты анионов [PtCl4]2- и [PdCl4]2- с NH-катионом 1-аминометил-2-нафтола, легко разделенные дробной экстракцией. Полученные металлсодержащие соединения проявляют выраженную противоопухолевую активность против клеток лейкемии человека Jurkat и K562, клеток лимфомы U937, A2780 и устойчивых к цисплатину линий рака яичников человека A2780cis. Лидером является донорно-акцепторный комплекс Pt. Все синтезированные комплексы металлов обладают гораздо большей противоопухолевой активностью, чем платиносодержащий препарат цисплатин. Декоративный разделитель

Синтез аминопероксидов каталитической реакцией галогензамещенных анилинов с 1,1-бис(гидроперокси)циклоалканами и формальдегидом

Схема синтеза аминопероксидов каталитической реакцией галогензамещенных анилинов с 1,1-бис(гидроперокси)циклоалканами

Впервые осуществлен синтез ациклических и циклических аминопероксидов каталитической реакцией 1,1-бис(гидроперокси)циклоалканов с формальдегидом и анилинами. Установлено, что направление реакции зависит от положения заместителя в арильном кольце исходных ариламинов. Полученные азапероксиды обладают высокой противоопухолевой активностью и перспективны для разработки современных препаратов для лечения социально значимых заболеваний. Декоративный разделитель

Новый класс N-замещенных спиросочлененных тетраоксазоканов терпенового ряда

Схема синтеза нового класса N-замещенных спиросочлененных тетраоксазоканов терпенового ряда

Разработан каталитический метод синтеза новых N-замещенных спиросочлененных тетраоксазоканов терпенового ряда, основанный на предварительном получении гем-(бис-гидропероксидов) из (-)-ментона, адамантанона, норкамфоры, пулегона и b-карвона. Реакция гем-(бис-гидропероксидов) с формальдегидом приводит к пентаоксаканам, которые без предварительного выделения подвергают взаимодействию с первичными (арил, гетарил)аминами с получением аминопероксидов терпенового ряда (80-90%). Азотсодержащие гетероциклы пероксидного ряда обладают противовирусной, противомикробной и противопаразитарной активностью. Декоративный разделитель

Синтез циклических спиросочлененных азатрипероксидов под действием лантанидных катализаторов

Схема синтеза циклических спиросочлененных азатрипероксидов под действием лантанидных катализаторов

Впервые осуществлен синтез циклических спиросочлененных азатрипероксидов (75-85%) каталитической рециклизацией гептаоксаспироалканов с первичными ариламинами или α,ω-алкандиаминами. Полученные аминопероксиды перспективны для разработки современных препаратов с антималярийной и противоопухолевой активностью. Декоративный разделитель

Однореакторные методы конструирования циклофанов циклотиометилированием первичных аминов с помощью ароматических дитиолов

Разработан каталитический метод синтеза N-замещенных циклофанов циклотиометилированием первичных аминов с формальдегидом и ароматическими дитиолами. Гетероатомсодержащие циклофаны проявляют противовоспалительную, анальгетическую и антимикробную активность, находят применение в качестве катализаторов межфазного переноса, сенсоров, молекулярных переключателей, перспективны в качестве супрамолекулярных систем. Схема однореакторных методов конструирования циклофанов циклотиометилированием первичных аминов с помощью ароматических дитиолов Декоративный разделитель

Синтез гем-N,O-гетероциклов взаимодействием двухатомных фенолов с бис(метоксиметил)аминами

Схема синтеза гем-N,O-гетероциклов взаимодействием двухатомных фенолов с бис(метоксиметил)аминами

Разработан однореакторный метод синтеза три- и макроциклических N-замещенных N,O-гетероциклов каталитической гетероциклизацией в мягких условиях (20оС) двухатомных фенолов с бис(метоксиметил)-N-ариламинами. Декоративный разделитель

Каталитический синтез бензаннелированных спиросочлененных макроциклических три- и гексапероксидов

Схема каталитического синтеза бензаннелированных спиросочлененных макроциклических три- и гексапероксидов

Разработан однореакторный метод синтеза бензаннелированных спиросочлененных макроциклических три- и гексапероксидов с выходами реакцией фенола, пирокатехина, резорцина и гидрохинона с бис-гидропероксидами и формальдегидом. Спиросочлененные макроциклические азапероксидные соединения обладают потенциальными противовирусными, противомикробными и противопаразитарными свойствами. Декоративный разделитель

Первые примеры синтеза макроциклических фосфорсодержащих ди- и трипероксидов

Схема синтеза макроциклических фосфорсодержащих ди- и трипероксидов

Синтезированы ранее неописанные макроциклические фосфорсодержащие ди- и трипероксиды рециклизацией гептаоксадиспироалканов, пентаоксаканов и пентаоксадиспироалканов с фенилфосфином с участием La(NO3)3·6H2O в качестве катализатора при комнатной температуре и последующим окислением реакционной массы с помощью Н2О2. Синтезированные макроциклические фосфорсодержащие ди- и трипероксиды являются перспективными прекурсорами для создания препаратов с противомалярийной и противоопухолевой активностью. Декоративный разделитель

Синтез макроциклических тетраазатетраацетиленов

Разработан мультикомпонентный каталитический метод синтеза тетраазатетраацетиленовых макроциклов пропаргиламинового ряда реакцией гетероциклизации α,ω-диацетиленов с ациклическими и циклическими вторичными α,ω-диаминами. Схема синтеза макроциклических тетраазатетраацетиленов Декоративный разделитель

Синтез алюминагетероциклов

Схема синтеза алюминагетероциклов

Разработан каталитический метод синтеза алюминагетероциклов селективным включением в молекулы N,S-гетероциклов по С-S связи генерируемых in situ металло(Zr,Ti)ценов с последующим переметаллированием образующихся металлогетероциклов с помощью этилалюминийдихлорида. Декоративный разделитель

Новые гербициды на основе солей 1,3-бис(диметиламино) метил(тио)мочевин с 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотой

Совместно с ГБУ РБ «Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан» (Уфа) показано, что соли 2,4-дихлорофеноксиацетата с 1,3-бис((диметиламино)метил)тиомочевиной и 1,3-бис((диметиламино)метил) мочевиной обладают гербицидной активностью и превосходят по активности ~ в 2 раза гербицид на основе соли 2,4-дихлорофеноксиацетата N,N,N’,N’-тетраметилметилендиамина, что актуально для борьбы с двудольными сорняками в посевах пшеницы. Схема синтеза новых гербицидов на основе солей 1,3-бис(диметиламино) метил(тио)мочевин с 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотой Декоративный разделитель

Сведения об участии в проектах за последние 5 лет

  1. «Разработка методов синтеза новых кремний-содержащих пероксидов – перспективных инициаторов радикальной полимеризации», Махмудиярова Н.Н. Постановление правительства Республики Башкортостан, 2020 г.
  2. «Новый класс метало(Pd,Cu)комплексов на основе сера- и азотсодержащих гетероциклов и тиакаликсаренов – перспективные цитотоксические агенты», аспирант Гильманова Э.Н., Постановление правительства Республики Башкортостан, 2020 г.
  3. «Новые циклические и бициклические пероксиды с гетероатом(N,P,S)содержащими заместителями – потенциальные предшественники противоопухолевых препаратов», аспирант Шангараев К.Р. РФФИ-аспиранты, 2020 г.
  4. Новая методология синтеза дипропаргиламинов на основе природных и синтетических аминов – перспективные антибактериальные средства», аспирант Зайнуллина.Ф.Т. Постановление правительства Республики Башкортостан, 2019 г.
  5. «Направленный синтез эффективных ингибиторов ацетилхолинэстеразы на основе a,w-дитиациклоалкен[b]хинолинаминов – как startup создания нейрометаболических стимуляторов нового поколения», к.х.н. Ахмадиев Н.С. РНФ, 2019 г.
  6. «Новые азот-, фосфор- и серасодержащие циклоди(три)пероксиды – уникальные предшественники противораковых и антибактериальных препаратов», к.х.н. Махмудиярова Н.Н. РНФ, 2018 г.
  7. «Новые ингибиторы моноаминооксидазы Б на основе циклических и ациклических азади(поли)инов: синтез и перспективы применения при лечении болезни Паркинсона», аспирант Зайнуллина Ф.Т. РФФИ. Мол-а. 2018 г.
  8. «Разработка и развитие каталитических методов конструирования аннелированных азаполициклов – основа для создания антибактериальных препаратов нового поколения», аспирант Кирсанов В.Ю. РФФИ. Мол-а, 2018 г.
  9. «Разработка эффективных методов синтеза азапероксидов, перспективных антималярийных препаратов», аспиранты Киямутдинова Г.М., Ишмухаметова И.Р. Конкурс научных проектов молодых ученых и молодежных научных коллективов на соискание грантов Республики Башкортостан, 2018 г.
  10. «Новые ингибиторы альфа-амилазы на основе бис-(O,N,S-гетероциклоалкил)дитиалканов: мультикомпонентный синтез, структура, комплексообразование и поиск антидиабетических агентов», д.х.н. Ахметова В.Р. РФФИ- Поволжье, 2017 г.

Некоторые ключевые публикации за последние 5 лет

  1. Akhmetova V.R., Bikbulatova E.M., Mescheryakova E.S., Gil’manova E.N., Dzhemileva L.U., D’yakonov V.A. Synthesis, crystal structure, and in vitro evaluation of the anticancer activity of new Pt(Pd) complexes with 1-[(dimethylamino)methyl]-2-naphthol ligand // Metallomics. ‒ 2021. -Volume 13, Issue 11 ‒ mfab063; doi: 10.1093/mtomcs/mfab063. Accepted: October 14, 2021. (Q2, ИФ 4,526)
  2. Elena B. Rakhimova, Victor Yu. Kirsanov, Ekaterina S. Mescheryakova, Leonard M. Khalilov, Askhat G. Ibragimov. N-Substituted Tetrahydropentaazadibenzocycloheptafluorenes – A New Type of Condensed Polyazapolycyclic System. // RSC New Journal of Chemistry.-2021.-V.45, 3/-P 1240-1246. DOI 10.1039/d0nj05270a. (Q2, ИФ 3.591)
  3. Makhmudiyarova, N.N. Catalytic synthesis of benzannelated macrocyclic di- and triperoxides based on phenols / N.N. Makhmudiyarova, I.R. Ishmukhametova, K.R. Shangaraev, L.U. Dzhemileva, V.A. D'yakonov, A.G. Ibragimov and U.M. Dzhemilev // New Journal of Chemistry. – 2021. –V. 45 – P. 2069-2077. DOI: 10.1039/D0NJ05511E(Q2, ИФ 3.591) 
  4. Makhmudiyarova, N.N. Catalyzed ring transformation of cyclic N-aryl-azadiperoxides with partici-pation of α,ω-dithiols / N.N. Makhmudiyarova, K.R. Shangaraev, I.R. Ishmukhametova, A.G. Ibragimov, and U.M. Dzhemilev // RSC Advances. – 2021. – V. 11. – Р. 4235 – 4236. DOI: 10.1039/D0RA09758F, (Q2, ИФ 3,361)
  5. Akhmadiev N.S., Akhmetova V.R., Ibragimov A.G. 2-Amino-3,5-dicarbonitrile-6-sulfanylpyridines: synthesis and multiple biological activity – a review // RSC Advances. – 2021. – V. 11. – P.11549-11567. DOI: 10.1039/D1RA00363A. Available online 23.03.2021. (Q2, ИФ 3,361)
  6. Akhmadiev N.S., Mescheryakova E.S., Akhmetova V.R., Ibragimov A.G. Metal-free multicomponent synthesis of novel macrocyclic tetrathiadienes with cyano and amino groups // RSC Advances. – 2021. –V. 11. – P.18768 – 18775. doi: 10.1039/d1ra02616j. Available online 25.05.2021. (Q2, ИФ 3,361)
  7. Akhmadiev N.S., Mescheryakova E.S., Akhmetova V.R., Khairullina V.R., Khalilov L.M., Ibragimov A.G.. Synthesis, crystal structure and docking studies as potential anti-inflammatory agents of novel antipyrine sulfanyl derivatives // Journal of Molecular Structure. – 2021. – V. 1228. – P. 129734-129747. DOI: 10.1016/j.molstruc.2020.129734. Available online 11.12.2020. (Q3, ИФ 3,196)
  8. Rakhimova E.B., Kirsanov V.Yu., Mescheryakova E.S., Dzhemileva L.U., D'yakonov V.A., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Synthesis and cytotoxic activity of new annulated furazan derivatives // Mendeleev Communications. – 2021. – V.31, 3. – P. 362-364. DOI 10.1016/j.mencom.2021.05.026. (Q3, ИФ 1.786)
  9. Хайруллина Р. Р., Тюмкина Т. В., Ахметшина Г. А., Абдуллин М. Ф., Ибрагимов А. Г.. Каталитическое тиометилирование аминобензамидов с помощью бис(N,N-диметиламино)метана, сероводорода и его натриевых солей // Изв. АН. Сер.хим.‒ 2021. ‒ 70(1). – C. 152‒157. DOI: 10.1007/s11172-021-3070-1. Online JAN 2021. (Q4, ИФ 1,222)
  10. Р. Р. Хайруллина, Т. В. Тюмкина, А. Г. Ибрагимов. Каталитическое тиометилирование региоизомерных аминобензамидов с помощью бис(N,N-диметиламино)метана и α,ω-алкандитиолов. Изв. АН. Сер.хим.- 2021.- 70(4). –C. 757-762. DOI: 10.1007/s11172-021-3147-x. Online APR 2021. (Q4, ИФ 1,222)
  11. Хабибуллина Г.Р., Яппарова Д.К., Ибрагимов А.Г., Ахметова В.Р. Сульфид натрия в синтезе N-алкил-1,3,5-дитиазинанов и 1,3,5.-тиадиазинанов // ЖОХ. – 2021/ - №8. C. 1177–1183. (ISSN 1070-3632, Russian Journal of General Chemistry. – 2021. - Vol. 91, No. 8, P. 1453–1458). DOI: 10.1134/S1070363221080053. (Q4, ИФ 0.907)
  12. Н.Н. Махмудиярова, И.Р. Ишмухаметова, К.Р. Шангараев, Е.С. Мещерякова, А.Г. Ибрагимов Синтез N-замещенных тетра(гекса)-оксазаспироалканов с участием амино-кислот и Sm-содержащих катализаторов. // Журнал органической химии. – 2021. –Т. 57. –№ 1. – С. 83-91, DOI: 10.31857/S0514749221010092. (Q4, ИФ 0.723)
  13. Rakhimova E.B., Kirsanov V.Yu., Tretyakova E.V., Khalilov L.M., Ibragimov A.G., Dzhemileva L.U., Dyakonov V.A., Dzhemilev U.M. Synthesis, structure, and antitumor activity of 2,9-disubstituted perhydro 2,3a,7b,9,10a,14b-hexaazadibenzotetracenes. // RSC Advances, 2020, 10, 36, 21039-21048. DOI: 10.1039/D0RA03209C
  14. . Rakhimova E.B., Kirsanov V.Yu., Mescheryakova E.S., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Stereochemical outcome of perhydro hexaazadibenzotetracene formation from trans-1,2-diaminocyclohexane. // Mendeleev Communications, 2020, 30, 3, 308-310. doi.org/10.1016/j.mencom.2020.05.015
  15. N.N. Makhmudiyarova, I.R. Ishmukhametova, L.U. Dzhemileva, V.A. D'yakonov, A.G. Ibragimov, U.M. Dzhemilev. First Example of Catalytic Synthesis of Cyclic S-Containing Di- and Triperoxides / // Molecules. – 2020. – V. 25. – P. 1874.
  16. V.R. Akhmetova, E.M. Bikbulatova, E.S. Mescheryakova, N.S. Akhmadiev, M.F. Abdullin, A.G. Ibragimov. Synthesis of novel N- and S-derivatives of 2-naphthol – promising ligands for the binuclear copper complexes // Polyhedron, 2020, 187, 114678.
  17. Elena B. Rakhimova, Victor Yu. Kirsanov, Ekaterina S. Mescheryakova, Leonard M. Khalilov, Askhat G. Ibragimov, Lilya U. Dzhemileva, Vladimir A. D’yakonov, and Usein M. Dzhemilev. First Example of Catalytic Synthesis of Difurazanohexahydrohexaazapyrenes and in Vitro Study of Their Antitumor Activity. // ACS Med. Chem. Lett. 2019, 10, 378−382. DOI: 10.1021/acsmedchemlett.9b00019
  18. Makhmudiyarova N.N., Ishmukhametova I.R., Dzhemileva L.U., Tyumkina T.V., D'yakonov V.A., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Synthesis and anticancer activity novel dimeric azatriperoxides. RSC Adv. 2019, 9, 18923-18929
  19. Makhmudiyarova N.N., Shangaraev K.R., Dzhemileva L.U., Tuymkina T.V., Mescheryakova E.S., D'yakonov V.A., Ibragimov A.G., and Dzhemilev U.M. New synthesis of tetraoxaspirododecane-diamines and tetraoxazaspirobicycloalkanes. RSC Adv., 2019, 9, 29949-29958
  20. Н.Н. Махмудиярова, К.Р. Шангараев, E.С. Мещерякова, T.В. Тюмкина, А.Г. Ибрагимов, У.М. Джемилев. Новый метод синтеза N-замещенных спиросочлененных терпеновых аза-дипероксидов. ХГС, 2019, 55, 1111-1119.
  21. N.N. Makhmudiyarova and A.G. Ibragimov. Cyclic and Acyclic Azaperoxides. Biomed J Sci & Tech Res., 2019, 21, 15650-15667.
  22. Хабибуллина Г.Р., Зайнуллина Ф.Т., Тюмкина Т.В., Яныбин В.М., Ибрагимов А.Г. Каталитическое аминометилирование α,ω-диацетиленов вторичными диаминами и альдегидами — эффективный путь к диазаалкатетраинам и тетраазатетраацетиленовым макроциклам. Изв. АН., Сер. хим. 2019, 7, 1407-1413.
  23. N.S. Akhmadiev, A.M. Galimova, V.R. Akhmetova, V.R. Khairullina, R.A. Galimova, E.F. Agletdinov, A.G. Ibragimov, V.A. Kataev. Molecular docking and preclinical study of five-membered S,S-palladaheterocycle as hepatoprotective agent // Adv. Pharm. Bull. – 2019. – 9(4). – 674–684.
  24. E.B. Rakhimova, V.Yu. Kirsanov, E.S. Mescheryakova, L.M. Khalilov, A.G. Ibragimov, U.M. Dzhemilev. First Synthesis of 2,9-Disubstituted cis-2,3a,7b,9,10a,14b-Hexaazaperhydrodibenzotetracenes. // Synlett 2018, 29, 1861-1866.
  25. Е.Б. Рахимова, И.В. Озден, А.Г. Ибрагимов. Катализ в синтезе S,N-гетероциклов и O,N-, S,N- и O,S,N-макрогетероциклов. // ЖОрХ, 2018, 54, 7, 959-984 (обзор).
  26. V.R. Akhmetova, R.A. Galimova, N.S. Akhmadiev, A.M. Galimova, R.A. Khisamutdinov, G.M. Nurtdinova, E.F. Agletdinov, V.A. Kataev. Synthesis of bis(isoxazol-4-ylmethylsulfanyl)alkanes and some metal complexes as a hepatoprotective agents // Adv. Pharm. Bull., 2018, 8(2), р. 267–275.
  27. N.S. Akhmadiev , E.S. Mescheryakova , R.A. Khisamutdinov , A.N. Lobov , M.F. Abdullin , A.G. Ibragimov , R.V. Kunakova , V.R. Akhmetova. Synthesis, structure and catalytic activity of novel five-membered Pd(II) and Pt(II) metallaheterocycles based on 1,2-bis(3,5-dimethylisoxazol-4-yl-methylsulfanyl)ethane // Journal of Organometallic Chemistry, 2018, 872, 54-62.
  28. N.N. Makhmudiyarova, I.R. Ishmukhametova, T.V. Tyumkina, A.G. Ibragimov, U.M. Dzhemilev. First example of the synthesis of N-aryl-hexaoxazadispiroalcanes using lantanide catalysts. // Tetrahedron Lett. - 2018, - 59. – 3161 – 3164.
  29. T.V. Tyumkina, N.N. Makhmudiyarova, G.M. Kiyamutdinova, E.S. Meshcheryakova, K.Sh. Bikmukhametov, M.F. Abdullin, L.M. Khalilov, A.G. Ibragimov, U.M. Dzhemilev. // Tetrahedron, 2018, 74, 1749-1758.
  30. Г.Р. Хабибуллина, Ф.Т. Зайнуллина, Б.И. Кутепов, А.Г. Ибрагимов, У.М. Джемилев. Однореакторный синтез азациклодиинов реакцией α,ω-диацетиленов с 1,5,3-диоксазепанами с применением содержащих медь катализаторов // ХГС. – 2018. - 54(1). - 86-88.
  31. Н.С. Ахмадиев, В.Р. Ахметова, Т.Ф. Бойко, А.Г. Ибрагимов. Катализируемая никелем многокомпонентная гетероциклизация 2,4-пентандиона в сульфанилметил-1Н-пиразолы // ХГС. – 2018. – №3(54). - 344 – 350.
  32. Regina R. Khairullina, Alfiya R. Geniyatova, Tatyana V. Tyumkina, Diana S. Karamzina, Askhat G. Ibragimov, Usein M. Dzhemilev. Synthesis of a new class of heterocycles 1,7-dithia-3,5-diazacycloalkan(e)-4-(thi)ones using Cs- and Rb-containing catalysts. // Tetrahedron, 2017, Vol 73, Issue 50, pp. 7079-7084.
  33. . G.R. Khabibullina, F.T. Zaynullina, D.S. Karamzina, A.G. Ibragimov, U.M. Dzhemilev. Efficient one-pot method for the synthesis of bis-propargylamines by the reaction of terminal acetylenes with 1,5,3-dioxazepanes catalyzed by соpper. // Tetrahedron, 2017, 73(17), 2367-2373.
  34. Elena B. Rakhimova, Victor Yu. Kirsanov, Ekaterina S. Meshcheryakova, Leonard M. Khalilov, Boris I. Kutepov, Askhat G. Ibragimov, Usein M. Dzhemilev. One-pot catalytic synthesis of 2,7-bis-substituted 4,9(10)-dimethyl-2,3a,5a,7,8a,10a-hexaazaperhydropyrenes // Tetrahedron, 2017, 73, 49, 6880-6886.