Размер шрифта
Цвет

Лаборатория органического синтеза

История создания лаборатории

Лаборатория была основана в 1979 г. в Институте химии БФАН СССР под руководством доктора химических наук, профессора, член-корреспондента АН РБ В. Н. Одинокова, которая затем с 1993 г. продолжила свою работу в рамках Института нефтехимии и катализа РАН. Со дня создания лаборатории подготовлено 4 доктора наук (профессор Ишмуратов Г. Ю., профессор Куковинец О. С., профессор Зайнуллин Р. А., профессор Ахметова В. Р.) и более 40 кандидатов химических наук.

Основные направления исследований

Химия экдистероидов: разработка новых методов модификации и получение структур холестанового, прегнанового и андростанового типов на основе природного 20-гидроксиэкдизона; исследование процессов активации С-С и С-Н-связей стероидной молекулы с использованием как химических (под действием комплексов переходных металлов), так и физико-химических атом-экономичных подходов (ультразвук, электрохимия) для генерирования новых уникальных структур стероидного и нестероидного типа, перспективных в качестве новых биорегуляторов жизненных циклов насекомых и хемосенсибилизирующих агентов, повышающих восприимчивость опухолевых клеток к традиционным цитостатикам. Химия экдистероидов

Химические трансформации тритерпеноидов лупанового, олеананового и урсанового ряда: разработка оригинальных подходов и стереоселективных методов синтеза пропаргильных, алленовых, гетероциклических производных тритепеноидов, получение конъюгатов с AZT (3'-азидо-3'-дезокситимидин), катионными фрагментами гуанидиния, F16 (4-1H-индол-3-илвинил)-N-метилпиридиний йодида), пиридиния, трифенилфосфония, BODIPY и т.д. с целью создания новых антиВИЧ агентов, препаратов протиоопухолевого и антимикробного действия. Тритерпеноиды лупанового, олеананового и урсанового ряда

Синтез производных фузидановых тритерпенов: создание новых потенциальных антибактериальных и противоопухолевых препаратов на основе тетрациклического тритерпеноида фузидовой кислоты путем хемо- и стереоселективного введения в молекулу тритерпена аминных, амидных, уреидных, карбаматных, гидразидных, полиаминных, лактамных, нитрильных и т.д. групп. Фузидановые тритерпены

Новые материалы для медицины: разработка химических методов модификации полисахаридов животного и растительного происхождения; получение биосовместимых органических покрытий для металлических имплантатов и тераностических агентов на основе производных фосфоновой кислоты, олигопептидов и полисахаридов, разработка мультитаргетных наноструктурированных средств противоопухолевого действия. Иллюстрация биосовместимых органических покрытий для металлических имплантатов

Основные достижения

Участие в программах Президиума и ОХНМ РАН

Программа: «Медицинская химия» (ОХНМ-09)

Проект: «Алкин-азидный подход («клик»-химия) в синтезе амфифильных конъюгатов пентациклических тритерпеноидов в качестве высоко биодоступных противоопухолевых агентов» (кхн, Спивак А. Ю.)

Гранты РНФ, РФФИ

  • Грант РНФ №16-13-10051 «Разработка новых митохондриально-нацеленных противоопухолевых агентов на основе конъюгатов природных ди- и тритерпеновых кислот с липофильными катионами или с низкомолекулярными полигидроксильными соединениями» (Рук. д.х.н. В. Н. Одиноков).
  • Грант РФФИ 14-03-97046-р_Поволжье_а «Новые потенциальные средства химиотерапии рака на основе алкинил-, 1,2,3-триазол- и пиридиндитерпеноидов» (Рук. к.х.н., н.с. Третьякова Е. В.)
  • Грант РФФИ 14-03-31131_мол_а «Исследование процесса окисления гиалуроновой кислоты гипохлоритом натрия, катализируемого нитроксильным радикалом 2,2,6,6-тетраметилпиперидиний-1-оксилом» (Рук. к.х.н., м.н.с. Хайбрахманова Э.А.)
  • Грант РФФИ №16-33-60008_мол_а_дк «Разработка эффективных синтетических подходов к конструированию в пентациклических тритерпеноидах ацетиленовых, алленовых и спироциклических фрагментов в качестве новых фармакофорных и химически привлекательных функциональных групп» (Рук. к.х.н., н.с. Р. Р. Губайдуллин).
  • Грант РФФИ №16-33-00044_мол_а «Модификация природных пентациклических тритерпеноидов низкомолекулярными полигидроксильными соединениями с целью разработки новых биодоступных противоопухолевых лекарственных средств: синтез с использованием алкин-азидного подхода и изучение противоопухолевой активности» (Рук. к.х.н., н.с. Д. А. Недопёкина).
  • Грант РФФИ №16-33-00685_мол_а «Гетерофункционально замещенные производные экдистероидов – основа для создания новых, экологически безопасных инсектицидных средств защиты растений и животных» (Рук. к.х.н., м.н.с. Костылева С. А.).
  • Грант РФФИ №16-33-00977 мол_а «Разработка стереоспецифического метода алкилирования экдистероидов» (Рук. Садретдинова З. Р.).
  • Грант РФФИ №17-03-01042_а «Остеоиндуцирующие биосовместимые органические покрытия для металлических имплантатов на основе RGD-модифицированных производных фосфоновой кислоты» (Рук. к.х.н., н.с. Лукина Е. С.).
  • Грант РФФИ №17-03-00603_а «Молекулярный дизайн и синтез новых экдистероидов - перспективных экологически безопасных регуляторов жизненных циклов насекомых» (Рук. к.х.н., с.н.с. Савченко Р. Г.).
  • Грант РФФИ №17-053-04070_бел_мол_а «Новые полигидроксилированные стероиды и их гормональные эффекты в регуляции  метаморфоза насекомых и развития растений» (Рук. к.х.н., м.н.с. Костылева С. А.).
  • Грант РФФИ №17-43-020021 р_а «Создание новых перспективных средств противоопухолевого и антимикробного действия на основе природных ди-, тритерпеноидов и экдистероидов» (Рук. д.х.н. Парфенова Л. В.)
  • Грант РНФ №19-73-00155 «Разработка новых противоопухолевых таргетных агентов-митоканов на основе коньюгатов нативных тритерпеновых кислот с митохондриотропным катионным соединением F16» (Рук. к.х.н., н.с. Д. А. Недопёкина).
  • Грант РФФИ №20-30-00649 «Новые подходы к синтезу уникальных стероидных структур на основе молекулярных перегруппировок в ряду экдистероидов» (Рук. к.х.н., с.н.с. Савченко Р. Г.).

Стипендии Президента РФ молодым ученым и аспирантам

  • СП-3111.2013.4 «Новые ионные производные бетулиновой и урсоловой кислот как потенциально митохондриально-направленные противораковые агенты» - к.х.н. Халитова Р. Р.
  • СП-674.2015.5 «Синтез и изучение цитотоксической активности амфифильных конъюгатов пентациклических тритерпеноидов лупановой и урсановой группы, как путь к созданию новых таргетных, биосовместимых противоопухолевых лекарственных средств» - к.х.н. Недопёкина Д. А.
  • СП-317.2022.4 “Создание новых тераностических митохондриально-нацеленных агентов на основе конъюгатов природных тритерпеновых кислот с катионным соединением F16” – к.х.н. Недопёкина Д. А.

Защита диссертаций

  • Галимшина З. Р. «Хемоселективный синтез новых С(2)-пропинильных производных пентациклических тритерпеноидов и их трансформации с использованием CuAAC-реакции», диссертация на соискание степени кандидата химических наук, 2020 г. (руководитель к.х.н. Спивак А. Ю.)
  • Гаскарова А. Р. «Функционализация полисахаридов гидроксаматными, малеинатными и глиоксалатными группами», диссертация на соискание степени кандидата химических наук, 2017 г. (руководитель к.х.н., доцент Понеделькина И.Ю .).
  • Костылева С. А. «Синтез новых потенциально биологически активных соединений на основе регио- и стереоселективного окисления экдистероидов», диссертация на соискание степени кандидата химических наук, 2017 г. (руководитель к.х.н., доцент Савченко Р. Г.).
  • Садретдинова З. Р. Новые минорные фитоэкдистероиды Serratula Coronata L. и стереоспецифическое 7а- алкилирование экдистероидов в литий-аммиачном растворе // Дисс. соиск. уч. степени кандидата хим. наук по специальности 02.00.03 – Органическая химия, 2016 (Рук. к.х.н., доцент Галяутдинов И. В.).

Сотрудничество и международная деятельность

  • Сотрудничество с Институтом физиологии растений и экологии Китайской академии наук, г. Шанхай, КНР по изучению влияния полусинтетических аналогов 20-гдроксиэкдизона на процесс сигналинга c участием рецептора EcR/USP, а также апоптоз и аутофагию клеток в тканях насекомых Drosophila melanogaster и Bombix mori.
  • Сотрудничество с Институтом фармакогнозии Университета Сегеда, г. Сегед, Венгрия по изучению хемосенсибилизирующей активности экдистероидов.
  • Выполнение совместных работ с Институтом цитологии РАН по созданию хемосензибилизирующих и мембрано-активных агентов на основе аналогов природных соединений
  • Сотрудничество с лабораторией механизмов и регуляции персистенции бактерий Института клеточного и внутриклеточного симбиоза УрО РАН (г. Оренбург) по изучению антимикробных свойств аналогов природных соединений
  • Разработка гибридных покрытий для металлических имплантатов совместно с лабораторией клеточных культур Башкирского государственного медицинского университета (г. Уфа), кафедрой теоретических основ электротехники и Институтом физики перспективных материалов Уфимского государственного авиационного технического университета (г. Уфа)
  • Сотрудничество с Марийским государственным университетом в рамках программы «Приоритет-2030»
  • Сотрудничество с ООО «Реотера» (резидент Сколково) по разработке гибридных лекарственных средств и медицинских изделий на основе модифицированной гиалуроновой кислоты
  • При лаборатории функционирует базовая кафедра «Органическая и биоорганическая химия», созданная в 2017 г. совместно с ФГБОУ ВПО Башкирский государственный университет. Базовая кафедра осуществляет руководство подготовкой студентов по учебной, производственной, научно- исследовательской и преддипломной практиками программы специалитета, бакалавриата и магистерской подготовки.

Публикации

2022

  1. Savchenko R.G., Veskina N.A., Odinokov V.N., Benkovskaya G.V., Parfenova L.V. Ecdysteroids: isolation, chemical transformations, and biological activity // Phytochem. Rev.- 2022, https://doi.org/10.1007/s11101-021-09792-y.
  2. Parfenova L.V., Galimshina Z.R., Gil’fanova G.U., Alibaeva E.I., Danilko K.V., Pashkova T.M., Kartashova O.L., Farrakhov R.G., Mukaeva V.R., Parfenov E.V., Rameshbabu Nagumothu, Valiev R.Z. Hyaluronic acid bisphosphonates as antifouling antimicrobial coatings for PEO-modified titanium implants// Surfaces and Interfaces. – 2022.- V.28, 101678 https://doi.org/10.1016/j.surfin.2021.101678
  3. Salimova E.V., Parfenova L.V. Fischer Reaction in the Synthesis of New Triterpene Indoles of the Fusidane Series// Russ. J. Org. Chem.- 2022.- V.58.- P.25–37, https://doi.org/10.1134/S1070428022010031.
  4. Ponedel’kina I.Y., Khaibrakhmanova E.A. Stoichiometric Oxidation of Hyaluronic Acid by 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinium-1-Oxoammonium Tribromide// Chem. Nat. Compd. – 2022. –V.58.- P. 97–99, https://doi.org/10.1007/s10600-022-03605-0
  5. Ponedel’kina I.Y., Khaibrakhmanova E.A. Influence of Cocatalysts on Efficiency and Composition of Tempo Oxidation Products of Hyaluronic Acid and Starch// Chem. Nat. Compd. – 2022. –V.58.- P. 94–96, https://doi.org/10.1007/s10600-022-03604-1
  6. Lokeshkumar E., Saikiran A., Ravisankar B., Rama Krishna L., Parfenova L.V., Parfenov E.V., Valiev R.Z., Rameshbabu N. Superior properties and behaviour of coatings produced on nanostructured titanium by PEO coupled with the EPD process// Surf. Topogr.: Metrol. Prop.- 2022, 10, 015020, https://doi.org/10.1088/2051-672X/ac5234
  7. Savchenko R.G., Odinokov V.N., Parfenova L.V. Diastereoselective synthesis of novel 20-hydroxyecdysone dioxolane derivatives // AIP Conference Proceedings. - 2022. – V.2390. - P. 020072-1- 020072-4, https://doi.org/10.1063/5.0069194
  8. Shakurova E.R., Parfenova L.V. Three-component synthesis of aminophosphonates based on phenylenediamines // AIP Conference Proceedings. - 2022. – Vol.2390. - P. 020073, https://doi.org/10.1063/5.0069157
  9. Shakurova E.R., Parfenova L.V. Organic tribromides - Effective reagents for one-pot synthesis of pyridinium analogues of lupane triterpenoids // AIP Conference Proceedings. - 2022. – Vol.2390. - P.020074, https://doi.org/10.1063/5.0069158
  10. Salimova E.V., Tret’yakova E.V., Parfenova L.V. Fischer reaction in the synthesis of indole derivatives of fusidic acid benzyl ester // AIP Conference Proceedings. – 2022. – V.2390. – P. 020068-1 – 020068-6, https://doi.org/10.1063/5.0069131
  11. Tretyakova, E.V. Synthesis of 7-formyl methyl abietate via Vilsmeier-Haack reaction and cytotoxic activity of abietane diterpene derivatives / E.V. Tretyakova, E.V. Salimova, L.V. Parfenova // AIP Conference Proceedings. – 2022. – V.2390. – P. 020080-1 – 020080-5, https://doi.org/10.1063/5.0069202
  12. Galimshina, Z. R. Synthesis of conjugates of hyaluronic acid with amino acid bisphosphonates antimicrobial organic coatings for PEO-modified titanium implants / Z. R. Galimshina, G. U.Gil’fanova, E. I. Alibaeva, T. M. Pashkova, O. L. Kartashova, L. V. Parfenova // AIP Conference Proceedings. – 2022. – V.2390. – P.020018-1-020018-4, https://doi.org/10.1063/5.0069154

2021

Монографии

Куковинец О.С., Салимова Е.В. Контролируемое окисление природных и синтетических циклоалкенов в направленных трансформациях в биологически активные соединения. Монография. - Уфа. Изд-во РИЦ БашГУ, 2021. - 164 с. ISBN 978-5-7477-5288-

Статьи из журналов

  1. Tóth G., Herke I., Vágvölgyi M., Berkecz R., Hunyadi A., Gáti T., Parfenova L.V., Ueno M., Yokoi T., Nakagawa Y. Commercial extracts of Cyanotis arachnoidea as a Source of Unusual Ecdysteroid Derivatives with Insect Hormone Receptor Binding Activity// J. Nat. Prod. – 2021. – V.84(7). – P. 1870-1881, https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.0c01274
  2. Savchenko R.G., Nové M., Spengler G., Hunyadi A., Parfenova L.V. In Vitro Adjuvant Antitumor Activity of Various Classes of Semi-synthetic Poststerone Derivatives// Bioorganic Chemistry. – 2021.- V. 106.- 104485, https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2020.104485
  3. Dubinin M.V., Semenova A.A., Ilzorkina A.I., Markelova N.Y., Penkov N.V., Shakurova E.R., Belosludtsev K.N., Parfenova L.V. New quaternized pyridinium derivatives of betulin: synthesis and evaluation of membranotropic properties on liposomes, pro- and eukaryotic cells, and isolated mitochondria// Chemico-Biological Interactions. – 2021. – Т. 349, 109678, https://doi.org/10.1016/j.cbi.2021.109678
  4. Spivak A.Yu., Nedopekina D.A., Gubaidullin R.R., Dubinin M.V., Belosludtsev K.N. Conjugation of natural triterpenic acids with delocalized lipophilic cations: selective targeting cancer cell mitochondria// J. Pers. Med.‒ 2021. ‒ V. 11(6), 470, https://doi.org/10.3390/jpm11060470
  5. Dubinin M.V., Semenova A.A., Ilzorkina A.I., Penkov N.V., Nedopekina D.A., Sharapov V. A., Khoroshavina E.I., Davletshin E.V., Belosludtseva N.V., Spivak A.Yu., Belosludtsev K.N. Mitochondria-targeted prooxidant effects of betulinic acid conjugated with delocalized lipophilic cation F16// Free Radical Biology and Medicine.‒ 2021.‒ V.168.‒ P. 55-69. https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2021.03.036
  6. Zagitova L.R., Maistrenko V.N., Yarkaeva Yu A., Zagitov V.V., Zilberg R.A., Kovyazin P.V., Parfenova L.V. Novel chiral voltammetric sensor for tryptophan enantiomers based on 3-neomenthylindene as recognition element// J. Electroanalyt. Chem. – 2021.- V.880, 114939, https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2020.114939
  7. Dubinin M.V., Semenova A.A., Nedopekina D.A., Davletshin E.V., Spivak A.Yu., Belosludtsev K.N. Mitochondrial dysfunction induced by F16-betulin conjugate and its role in cell death initiation// Membranes. ‒ 2021. ‒ V. 11(5), 352, https://doi.org/10.3390/membranes11050352
  8. Spivak A.Yu., Nedopekina D.A., Gubaidullin R.R., Davletshin E.V., Tukhbatullin A.A., D'yakonov V.A., Yunusbaeva M.M., Dzhemileva L.U.,. Dzhemilev U.M. Pentacyclic triterpene acid conjugated with mitochondria-targeting cation F16: Synthesis and evaluation of cytotoxic activities// Med. Chem. Res. ‒ 2021.- V. 30(4). ‒ P. 940-951, https://doi.org/10.1007/s00044-021-02702-z
  9. Savchenko R.G., Mescheryakova E.S., Bikmukhametov K.Sh., Tulyabaev A.R., Parfenova L.V., Khalilov L.M. Hydroxy Derivatives of Poststerone and Its Nontrivial 13(14→8)-Abeo-analogues: Synthesis, Crystal Packing, and Intermolecular Hydrogen Bonds// J. Mol. Struct. ‒ 2021.- V.1227, 129509, https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.129509.
  10. Spivak, A.Y., Khalitova, R.R., Gubaidullin, R.R., Nedopekina D. A. Synthesis and Cytotoxic Activity of Monomeric and Dimeric Aminocarboxamides of Betulinic and Ursolic Acids// Chem. Nat. Compd. ‒ 2021. - V.57 – P.123-132, https://doi.org/10.1007/s10600-021-03296-z
  11. Salimova E.V. Parfenova L.V. Synthesis and Biological Activity of Oximes, Amines, and Lactams of Fusidane Triterpenoids// ChemistrySelect. ‒ 2021. ‒ V.6.- P.8848-8854, https://doi.org/10.1002/slct.202102019
  12. Spivak A., Gubaidullin R., Nedopekina D., Tukhbatullin A., Davletshin E.. Design, synthesis and photophysical properties of BODIPY-labeled lupane triterpenoids// Chem. Proc.- 2021.-V. 3(1), 11, https://doi.org/10.3390/ecsoc-24-08102
  13. Salimova E.V., Parfenova L.V., Dyatlov D.S., Kukovinets O.S., Tretyakova E.V. Synthesis of 4-Aminodihydroquinopimaric Acid Derivatives// Russ. J. Org. Chem.- 2021.-V. 57 (9).- P. 1448–1454, https://doi.org/10.1134/S1070428021090098
  14. Ponedel’kina I.Y., Khaybrakhmanova E.A., Tyumkina T.V. Reinvestigation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium mono- and tribromide: from old compounds to new findings// Results in Chemistry.– 2021.– V.3.- 100214, https://doi.org/10.1016/j.rechem.2021.100214
  15. Savchenko R.G., Limantseva R.M., Odinokov V.N., Parfenova L.V. Chemoselective Approaches to Synthesis of O-Pyrrol-Ecdysteroids// Vestnik Bashkirskogo Universiteta. ‒ 2021. – V.26(3). – P.713-716, https://doi.org/10.33184/bulletin-bsu-2021.3.31
  16. Shakurova E.R., Gubaidullin R.R., Parfenova L.V. Catalytic three-component synthesis of aminophosphonate based on p-phenylenediamine and 3-methylbenzaldehyde// Vestnik Bashkirskogo Universiteta. ‒ 2021. – V.26(4). – P. 938-943, https://doi.org/10.33184/bulletin-bsu-2021.4.13
  17. Pyatina I.S., Bastamova R.I., Reut A.A., Safiullina L.M., Shakurova E.R. Study of elemental composition of genus Hemerocallis l. plants growing on the territory of the Republic of Bashkortostan // Vestnik Bashkirskogo Universiteta. ‒ 2021. – V.26(4). – P. 944-949, https://doi.org/10.33184/bulletin-bsu-2021.4.14
  18. Gubaidullin R.R., Nedopekina D.A., Tukhbatullin A.A., Davletshin E.V., Spivak A.Yu. Design, Synthesis, and Photophysical Properties of BODIPY-Labeled Lupane Triterpenoids // Chem. Proc. ‒ 2021. ‒ V.3, N. 11. ‒ P. 1-8, https://doi.org/10.3390/ecsoc-24-08102
  19. Parfenova L.V., Galimshina Z.R., Gil’fanova G.U., Alibaeva E.I., Parfenov E.V., Valiev R.Z. Hybrid organic materials for modeling the biocompatibility of metal implants // Materials. Technologies. Design. – 2021. – V.3. №3. – P. 13-25, doi: 10.54708/26587572_2021_33517

2020

Главы в книгах

  1. Spivak A. Yu., Galimshina Z. R. and Nedopekina D. A. Advances in Chemistry Research. Volume 64// Chapter 3. CuAAC Reaction in the Synthesis of Biologically Active Steroids and Triterpenoids: Achievements and Prospects. –2020. P. 138-238/ Ed. James C. Taylor. ISBN: 978-1-53618-568-3, Nova, Special Topics. https://novapublishers.com/shop/advances-in-chemistry-research-volume-64/
  2. Spivak A., Khalitova R., Nedopekina D., Dzhemileva L., Yunusbaeva M., Odinokov V., D’yakonov V. and Dzhemilev U. Design and Synthesis of Organic Molecules as Antineoplastic Agents// Synthesis and Evaluation of Anticancer Activities of Novel C-28 Guanidine-Functionalized. Triterpene Acid Derivatives. – 2020. P. 163-184/ Ed. Carla Boga and Gabriele Micheletti. ISBN: 978-3-03936-667-5, https://doi.org/10.3390/books978-3-03936-667-5.

Статьи из журналов

  1. Ponedel’kina I.Y., Gaskarova A.R., Khaybrakhmanova E.A., Tyumkina T.V., Vafina G.F. Development of solvent-free protocols for obtaining highly substituted maleates ofhyaluronic acid and other glycosaminoglycans// Carbohydrate Polymers. ‒ 2020.- V. 235.- 115938, https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2020.115938
  2. Parfenova L.V., Lukina E.S., Galimshina Z.R., Gil’fanova G.U., Mukaeva V.R., Farrakhov R.G., Danilko K.V., Dyakonov G.S., Parfenov E.V. Biocompatible organic coatings based on biphosphonic acid RGD-derivatives for PEO-modified titanium implants// Molecules.- 2020.- V.25(1).- P. 229, https://doi.org/10.3390/molecules25010229
  3. Parfenov E.V., Parfenova L.V., Mukaeva V.R., Farrakhov R.G., Stotskiy A., Raab A., Danilko K.V., Nagumothu R., Valiev R.Z. Biofunctionalization of PEO coatings on titanium implants with inorganic and organic substances// Surface and Coatings Technology. – 2020.- V.404.- 26486, https://doi.org/10.1016/j.surfcoat.2020.126486
  4. Spivak A.Yu., Khalitova R.R., Nedopekina D.A., Gubaidullin R.R. Antimicrobial properties of amine- and guanidine-functionalized derivatives of betulinic, ursolic and oleanolic acids: Synthesis and structure/activity evaluation// Steroids. ‒ 2020.- V. 154.- 108530, https://doi.org/10.1016/j.steroids.2019.108530.
  5. Tret'yakova E.V., Salimova E.V., Parfenova L.V. Synthesis, modification, and biological activity of propargylated methyldihydroquinopimarates// Nat. Prod. Res. ‒ 2020. – V.36.– P.79-86, https://doi.org/10.1080/14786419.2020.1762187
  6. Salimova E.V., Magafurova A.A., Tretyakova E.V., Kukovinets O.S., Parfenova L.V. Indole Derivatives of Fusidane Triterpenoids: Synthesis and the Antibacterial Activity // Chem. Heterocycl. Comp. – 2020.- V.56.- P.800–804, https://doi.org/10.1007/s10593-020-02733-1
  7. Tretyakova E.V., Yarmukhametova L.R., Salimova E.V., Kukovinets O.S., Parfenova L.V. The Nenitzescu reaction in the synthesis of new abietanediterpene indoles// Chem. Heterocycl. Comp. ‒ 2020. ‒ V. 56, № 10. ‒ P. 1366-1369, https://doi.org/10.1007/s10593-020-02824-z
  8. Shakurova E.R., Pozdnyakova D.A., Tretyakova E.V., Parfenova L.V. One-pot Synthesis of Betulin Triterpenoid Quaternized Pyridine Derivatives and their Antimicrobial Activity // Letters in Drug Design & Discovery. – 2020. – V. 17(1). – P. 79-84, https://doi.org/10.2174/1570180816666181217123629
  9. Salimova E. V., Tretyakova E. V., Kukovinets O. S., Parfenova L. V. eckmann Rearrangement of Oximes of the Fusidane Series// Russ. J. Org. Chem. ‒ 2020. – V. 56(1). – P. 21–30, https://doi.org/10.1134/S1070428020010030
  10. Shakurova E.R., Parfenova L.V. Synthesis of N-Heterocyclic Analogues of 28-O-Methyl Betulinate, and Their Antibacterial and Antifungal Properties// Molbank.- 2020, 2020(1) M1100, https://doi.org/10.3390/M1100.
  11. Kuz'mina K.Yu., Khaibrakhmanova E.A., Tyumkina T.V., Zaynutdinova E.M., Ponedel'kina I.Yu. Maleation of Dokozan (Polyethylene Model) in the Presence of Dibenzoyl Peroxide and Nitroxyl Radical TEMPO // Bashkir Chemistry Journal. – 2020. – V. 27(4). – P. 8-14. DOI: 10.17122/bcj-2020-4-8-14

2019

Главы в книгах

Spivak A.Yu., Gubaidullin R.R. Effective synthesis of novel furan-fused pentacyclic triterpenoids by base-promoted or gold-catalyzed 5-exo dig heterocyclization of 2-alkynyl-3-oxotriterpene acids// Chapter 2 in Furan: chemistry, synthesis and safety. – 2019. P. 67-91 / Ed. I. Bailey. ISBN: 978-1-53615-390-3, Nova Science Publishers, Inc., https://novapublishers.com/shop/furan-chemistry-synthesis-and-safety

Статьи из журналов

  1. Savchenko R.G., Kostyleva S.A., Apaeva A.A., Mesheryakova E. S., Tukhbatullin A.A., Odinokov V.N., Parfenova L.V. Sonochemically assisted 2,3-dideoxygenation and skeletal rearrangement of ecdysteroid derivatives// Ultrason. Sonochem. – 2019. – V.52. – P.505-511, https://doi.org/10.1016/j.ultsonch.2018.12.029
  2. Savchenko R.G., Kostyleva S.A., Apaeva A.V., Mozgovoj O.S., Sauchuk A.L., Zhabinskii V.N., Mesheryakova E.S., Parfenova L.V., Odinokov V.N. Molecular rearrangements of poststerone derivative steroid core with formation of unique D-homostructures of pregnane and androstane series// Steroids. ‒ 2019. ‒ V. 148. ‒ P. 28-35, https://doi.org/10.1016/j.steroids.2019.04.007.
  3. Parfenov E.V., Parfenova L.V., Dyakonov G.S., Danilko K.V., Mukaeva V.R., Farrakhov R.G., Lukina E.S., Valiev R.Z. Surface functionalization via PEO coating and RGD peptide for nanostructured titanium implants and their in vitro assessment// Surface and Coatings Technology. – 2019. – V. 357. – P.669-683, https://doi.org/10.1016/j.surfcoat.2018.10.068.
  4. Yakimchyk V.S., Kazlova V.V., Hurski A.A., Savchenko R.G., Kostyleva S.A., Zhabinskii V.N., Khripach V.A. Enantioselective catalytic approach to the C23–C28 subunit of 24α-methyl steroids// Steroids. ‒ 2019. ‒ V. 148. ‒ P. 82-90, https://doi.org/10.1016/j.steroids.2019.05.003.
  5. Kovyazin P.V., Abdullin I.N., Parfenova L.V. Diastereoselective synthesis of functionally substituted alkene dimers and oligomers, catalysed by chiral zirconocenes // Cat. Comm. – 2019. – V.119. – P. 144-152, https://doi.org/10.1016/j.catcom.2018.10.032
  6. Tretyakova E.V., Salimova E.V., Parfenova L.V., Yunusbaeva M.M., Dzhemileva L.U., D’yakonov V.V., Dzhemilev U.M. Synthesis of new dihydroquinopimaric аcid аnalogs with nitrile groups as apoptosis-inducing anticancer agents// Anticancer Agents in Medicinal Chemistry. ‒ 2019. ‒ V.19(9). ‒ P. 1172-1183, https://doi.org/10.2174/1871520619666190404100846.
  7. Salimova E.V., Tret’yakova E.V., Parfenova L.V. Synthesis and cytotoxic activity of 3-amino substituted fusidane triterpenoids // Med. Chem. Res. – 2019. – V. 28(12). – P. 2171–2183, https://doi.org/10.1007/s00044-019-02445-y
  8. Valiev R.Z., Parfenov E.V., Parfenova L.V. Developing nanostructured metals for manufacturing of medical implants with improved design and biofunctionality// Materials Transactions. ‒ 2019. ‒ V.60 (7). ‒ P. 1356-1366, https://doi.org/10.2320/matertrans.MF201943
  9. Khabibullina G.R., Fedotova E.S., Tretyakova E.V., Tyumkina T.V., Parfenova L.V., Ibragimov A.G. Synthesis of N-Substituted thiazacycloalkanes by cyclothiomethylation of primary aliphatic amines and amino derivatives of maleopimaric acid// Russ. J. Gen. Chem. ‒ 2019. ‒ T. 89(1). ‒ C. 25-31, https://doi.org/10.1134/S1070363219010055
  10. Ponedel’kina I. Yu. , Gaskarova A. R. , Bayazitova A. Kh. , Khaibrakhmanova E. A. , Vafina G. F. , Odinokov V. N. Solvent-Free Synthesis of O-Maleates of Several Polysaccharides // Chem. Nat. Compd. ‒ 2019. ‒ V.55 ‒ P. 92-94, https://doi.org/10.1007/s10600-019-02620-y
  11. Tretyakova E.V., Salimova E.V., Parfenova L.V. Synthesis and Antimicrobial and Antifungal activity of resin acid acetylene derivatives // Russ. J. Bioorg. Chem. ‒ 2019. ‒ V.45(6). ‒ P. 545-551, https://doi.org/10.1134/S1068162019050121
  12. Shakurova E.R., Salimova E.V., Mescheryakova E.S. Parfenova L.V. One-pot synthesis of quaternary pyridinium salts and tetrahydropyridine derivatives of fusidane triterpenoids// Chem. Heterocycl. Comp. ‒ 2019. – V.55(12). – P. 1204-1210, https://doi.org/10.1007/s10593-019-02602-6
  13. Benkovskaya G.V., Savchenko R.G. In vitro test with house fly (Musca domestica) larvae for evaluation of 20-hydroxyecdysone activity// Euroasian Entomological Journal. ‒ 2019. ‒ V.18(4). ‒ P. 274-276, https://kmkjournals.com/journals/EEJ/EEJ_Index_Volumes/EEJ_18/EEJ_18_4_274_276
  14. Spivak A.Yu., Nedopekina D.A., Dzhemileva L.U., Khalitova R.R. C-28 esters of triterpenoid acids bearing tris(hydroxymethyl)aminomethane: Synthesis, anticancer and antimicrobial activity // Proceedings. – 2019. ‒ V.41(1). ‒ 45, https://doi.org/10.3390/ecsoc-23-06493.
  15. Shakurova E.R., Savchenko R.G., Parfenova L.V. One-Pot Synthesis of 24/26-Bromine-Pyridinium Salts Based on 25-Anhydro-20-Hydroxyexdisone Diacetonide // Vestnik Bashkirskogo Universiteta. ‒ 2019. – V.24(4). – P.818-822, https://doi.org/10.33184/bulletin-bsu-2019.4.9
  16. Gubaidullin, R.; Nedopekina, D.; Evstifeeva, R.; Prochukhan, Y. Effective Synthesis of a Novel Tetrahydrofuran Containing Triterpenoid: 5′(Z)-Benzylidene-tetrahydrofurano[3,2-b]lup-20(29)-en-28-oate// Molbank. – 2019. – V.1. – M1042, https://doi.org/10.3390/M1042

2018

Статьи из журналов

  1. Spivak A.Yu., Khalitova R.R., Nedopekina D.A., Dzhemileva L.U., Yunusbaeva M.M., Odinokov V.N., D’yakonov V.A., Dzhemilev U.M. Synthesis and evaluation of anticancer activities of novel C-28 guanidine-functionalized triterpene acid derivatives// Molecules. – 2018. – V. 23(11). – P.3000, https://doi.org/10.3390/molecules23113000
  2. Savchenko R.G., Apaeva A.A., Kostyleva S.A., Mozgovoj O.S., Odinokov V.N., Parfenova L.V. Oxo-analogues of 20-hydroxyecdysone in the synthesis of novel fluorinated ecdysteroid derivatives // Can. J. Chem. – 2018. – V.96 (5). – P.471-476, https://doi.org/10.1139/cjc-2017-0629.
  3. Gubaidullin R.R., Khalitova R.R., Galimshina Z.R., Spivak A.Yu. Synthesis of novel [3,2-b] furan-fused pentacyclic triterpenoids via gold - Catalyzed intramolecular heterocyclization of 2-alkynyl-3-oxotriterpene acids// Tetrahedron. – 2018. – V.74. – P.1888–1899, https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.02.056
  4. Savchenko R.G., Kostyleva S.A., Odinokov V.N., Parfenova L.V., Akhmetkireeva T.T., Benkovskaya G. V. Semi-Synthetic Ecdysteroids and Their Impact on Reproduction in the Domestic Fly Musca domestica Strains // Journal of Evolutionary Biochemistry and Physiology. – 2018. – V.54 (6). – P. 434–441, https://doi.org/10.1134/S0022093018060029
  5. Spivak A.Yu., Nedopekina D.A., Galimshina Z.R., Khalitova R.R., Sadretdinova Z.R., Gubaidullin R.R., Odinokov V.N. Click chemistry-assisted synthesis of novel C-2 triazole-linked betulinic acid conjugates with azidothymidine as potential anti-HIV agents. // Arkivoc. – 2018. – part V – P. 1–19, https://doi.org/10.24820/ark.5550190.p010.632.
  6. Spivak A.Yu., Galimshina Z.R., Nedopekina D.A., Odinokov V.N. Synthesis of new C-2 triazole-linked analogues of pentacyclic triterpenoids saponins// Chem. Nat. Comp. – 2018. – V. 54(2). – P. 315–323, https://doi.org/10.1007/s10600-018-2331-1
  7. Gubaidullin R.R., Khalitova R.R., Nedopekina D.A., Spivak A.Yu. Homo- and cross coupling of C-2 propargyl substituted triterpenoic acids: Synthesis of novel symmetrical and unsymmetrical triterpene 1,3-diynes// ChemistrySelect. – 2018. – V.3. – P.13526-13529, https://doi.org/10.1002/slct.201803522
  8. Tret’yakovaa E.V., Salimova E.V., Parfenova L.V. Synthesis and Biological Activity of Nitrilic Derivatives of the Methyl Ester of Maleopimaric Acid // Russ. J. Bioorg. Chem. – 2018. – V. 44 (5). – Р.547–552, https://doi.org/10.1134/S1068162018050175
  9. Tret’yakova E.V., Zakirova G.F., Salimova E.V., Kukovinets O.S., Odinokov V.N., Parfenova L.V. Convenient one-pot synthesis of resin acid Mannich bases as novel anticancer and antifungal agents //Med. Chem. Res. – 2018. – V.27(9). – P. 2199-2213, https://doi.org/10.1007/s00044-018-2227-4
  10. Salimova E.V., Mamaev A.G., Tretyakova E.V., Kukovinets O. S., Parfenova L.V. Reductive amination of fusidane triterpenoid ketones // Mediterr. J .Chem. – 2018. – V.7(3). – P. 198-203, https://doi.org/10.1134/S1068162018050175
  11. Salimova E.V., Mamaev A.G., Tretyakova E.V.,.Kukovinets O.S, Mavzyutov A.R., Shvets K.Yu., Parfenova L.V. Synthesis and biological activity of fusidic acid cyanoethyl derivatives // Russ. J. Org. Chem. – 2018. – V. 54 (9). – P. 1411-1418, https://doi.org/10.1134/S1070428018090245
  12. Zainullin R.A., Kunakova R.V., Gareev V.F., Galyautdinov I.V., Sadretdinova Z.R., Muslimov Z.S., Odinokov V.N. Flavanones and Flavones from Bashkir Propolis // Chem. Nat. Compd. – 2018. – V.54. – P.975–977, https://doi.org/10.1007/s10600-018-2526-5
  13. Bayazitova A.Kh., Rakhimova L.Yu., Gaskarova A.R., Galieva R.Kh., Mallaybaeva M.I., Ponedel’kina I. Yu. Carboxymethyl Cellulose Maleate: Synthesis and “Thiol-Ene” Reactions// Vestnik Bashkirskogo Universiteta. – 2018. – V. 23(2). – P.374-378, https://doi.org/10.33184/bulletin-bsu-2018.2.20
  14. Gubaidullin, R.R., Kairov A.Yu., Prochukhan Yu.A. Synthesis of Novel Alkynyl Derivatives of Betulinic Acid and Studies of their Cytotoxic Activity // Bashkir Chemistry Journal. – 2018. – V. 25(4). – P. 39-45, DOI: 10.17122/bcj-2018-4-39-45
  15. Ponedel'kina I.Yu., Gaskarova A.R., Khaibrakhmanova E.A., Odinokov V.N. Functionalization of Arabinogalactan by Maleate and Glyoxalate Groups// Bashkir Chemistry Journal. – 2018. – V. 25(4). – P. 34-38. DOI: 10.17122/bcj-2018-4-34-38.

2017

Статьи

  1. Nedopekina D.A., Gubaidullin R.R., Odinokov V.N., Maximchik P.V., Zhivotovsky B., Bel'skii Yu.P., Khazanov V.A., Manuylova A.V., Gogvadze V., Spivak A.Yu. Mitochondria-targeted betulinic and ursolic acid derivatives: synthesis and anticancer activity// Med. Chem. Commun.- 2017.- V.8.- P.1934–1945, https://doi.org/10.1039/C7MD00248C
  2. Spivak A.Yu., Nedopekina D.A., Khalitova R.R., Gubaidullin R.R., Odinokov V.N., Bel’skii Yu.P., Bel’skaya N.V., Khazanov V.A. Triphenylphosphonium cations of betulinic acid derivatives: synthesis and antitumor activity // Med. Chem. Res.- 2017.- V.26.- P.518–531, https://doi.org/10.1007/s00044-016-1771-z
  3. Tretyakova E.V., Smirnova I.E., Salimova E.V., Pashkova T.M., Kartashova O.L., Odinokov V.N., Parfenova L.V. Synthesis and Antimicrobial Activity of Quinopimaric and Maleopimaric Acids // Russ. J. Bioorg. Chem. – 2017. – V. 43(3). – P.317–323, https://doi.org/10.1134/S1068162017020169
  4. Gubaidullin R.R., Yarmukhametova D.S., Nedopekina D.A., Khalitova R.R., Spivak A.Yu. Effective synthesis of novel furan-fused pentacyclic triterpenoids via anionic 5-exo dig cyclization of 2-alkynyl-3-oxotriterpene acids// Arkivoc.- 2017.- part v, P.100–116, https://doi.org/10.24820/ark.5550190.p010.142
  5. Savchenko R. G., Kostyleva S. A., Meshcheryakova E. S., Khalilov L. M., Parfenova L. V., Odinokov V. N. Synthesis of novel α-aminoecdysteroids via regio- and stereoselective oximation/hydrogenation of 20-hydroxyecdysone derivatives// Can. J. Chem. – 2017. – V. 95(2). – P.130-133, https://doi.org/10.1139/cjc-2016-0413
  6. Galyautdinov I.V., Sadretdinova Z.R., Mozgovoi O.S., Gibadullina G.G., Khalilov L.M., Muslimov Z.S., Odinokov V.N. 7α-alkylation, 7,7-bisalkylation, and reduction of the 20-oxo group of poststerone in reactions with alkyl halides in lithium–ammonia solution// Russ. J. Org. Chem.- 2017.- V.53.- P.109–117, https://doi.org/10.1134/S1070428017010201
  7. Petukhova N.I., Kon'shina I.I., Spivak A.Yu., Odinokov V.N., Zorin V.V. Novel Biocatalyst for Productions of S-(-)-2-[6-Benzyloxy-2,5,7,8-Tetramethylchroman-2-yl] Ethanol-Precursor of Natural alpha-Tocols// Appl. Biochem. Microbiol. – 2017. – V.53. – P.187-193, https://doi.org/10.1134/S0003683817020144
  8. Tret’yakova E.V., Salimova E.V., Shakurova E.R., Parfenova L.V., Odinokov V.N. One-pot synthesis of 1,2,3-triazole derivatives of maleopimaric and dihydroquinopimaric acids// Russ. J. Org. Chem.- 2017.- V. 53.- P. 1701–1704, https://doi.org/10.1134/S1070428017110161
  9. Savchenko R.G., Kostyleva S.A., Odinokov V.N., Parfenova L.V., Kitaev K.A., Surina E.V., Benkovskaya G.V. Protective effects of semi-synthetic ecdysteroids in the adult Colorado potato beetle under chronic and acute toxic stress// Euroasian Entomological Journal. – 2017. – V. 16(5). – P. 446-449.

Патенты

  1. Патент РФ №2677344. Одиноков В.Н., Костылева С.А., Савченко Р.Г., Парфенова Л.В., Тухбатуллин А.А. Способ получения (8R)-8,13-цикло-13,14-секо-5β-прегн-2-ен-6,14,20-триона. Опубл. 16.01.2019, Бюл. № 2.
  2. Патент РФ №2751116. Марданшин И.С., Савченко Р.Г., Сорокань А.В., Беньковская Г.В. Способ выявления реакции сверхчувствительности у листьев растений картофеля на кладки яиц колорадского жука для отбора перспективных гибридов и сортов по признаку устойчивости к данным насекомым. Опубл. 08.07.2021, Бюл. № 19.
  3. Патент РФ №2760001. Савченко Р.Г., Парфенова Л.В. Способ получения 2,3-дезокси-Δ2(3)-экдистероидов. Опубл. 22.11.2021, Бюл. № 33.
  4. Патент РФ № 2725873. Шакурова Э.Р., Понеделькина И.Ю., Парфёнова Л.В. Способ получения 1-(3-гидрокси, 28-ацетоксилуп-20(29)-ен-30-ил)-пиридиний бромида и его применение в качестве средства с антибактериальной и противогрибковой активностью. Опубл. 07.07.2020, Бюл. № 19.
  5. Патент РФ № 2726122. Салимова Е.В., Третьякова Е.В., Парфенова Л.В. (2Z)-2-[(4α, 5α, 8α, 9β, 13α, 14β, 16β)-16-(Ацетилокси)-3(Z),11(E)-бис(гидроксиимино)-4,8,10,14-тетраметилгонан-17-илиден]-6-метилгепт-5-еновая кислота, способ получения и антимикробные свойства. Опубл. 09.07.2020, Бюл. № 19.
  6. Патент РФ 2730604. Салимова Е.В., Трнтьякова Е.В., Парфенова Л.В. (2Z)-2-[(3β, 4α, 8α, 11α, 14β, 16β)-16-(ацетилокси)-3-({3-[(4-аминобутил)амино]пропил}амино)-11-гидрокси-4,8,10,14-тетраметил-гонан-17-илиден]-6-метилгепт-5-еновая кислота, способ получения, противомикробная и фунгицидная активность. Опубл. 24.08.2020, Бюл. № 24.
  7. Патент РФ № 2726196. Салимова Е.В., Третьякова Е.В., Парфенова Л.В. N,N'-Бис(3-аминопропил)бутан-1,4-диаминопроиз-водные фузидовой кислоты, проявляющие широкий спектр противомикробной активности. Опубл. 09.07.2020, Бюл. № 19.
  8. Патент РФ № 2735665. Салимова Е.В., Третьякова Е.В., Парфенова Л.В. Новые аминопроизводные фузидовой кислоты, проявляющие противоопухолевую активность. Опубл. 05.11.2020, Бюл. № 31.
  9. Патент РФ № 2746947. Салимова Е.В., Третьякова Е.В., Парфенова Л.В., Джемилев У.М. Новые нафто[2,1-b]карбазолпроизводные фузидовой кислоты, способ получения и антимикробные свойства. Опубл. 22.04.2021, Бюл. № 12.
  10. Патент РФ № 2735649. Парфенова Л.В., Лукина Е.С., Галимшина З.Р., Гильфанова Г.У., Парфенов Е.В., Данилко К.В., Мукаева В.Р., Фаррахов Р.Г. Комбинированные покрытия на основе биологически активных RGD-функционализированных бифосфонатов аминокислот и ПЭО-подслоя для титана. Опубл. 05.11.2020, Бюл. № 31.

Кадровый состав